Der warmherzige, lebenslustige Arthur lebt ziellos in den Tag hinein – leichtsinnig folgt er jedem Impuls, der ihm Vergnügen verspricht … bis sein unkontrollierbares öffentliches Image eines Tages den biederen Ruf der Familienstiftung Bach Worldwide gefährdet. In diesem Moment stellt ihm seine Mutter ein Ultimatum: Entweder heiratet er die zwar schöne, aber eindeutig nicht liebenswerte ehrgeizige Managerin Susan Johnson (Jennifer Garner), die ihn im Zaum halten kann, oder er verliert sein Milliardenerbe und damit auch den ihm vertrauten Lebensstil.
Für Arthur wäre die Entscheidung eigentlich eine klare Sache – wenn er sich nicht gerade in die New Yorker Reiseleiterin Naomi (Greta Gerwig) verliebt hätte, die genauso idealistisch und spontan ist wie er selbst. Die unabhängige Naomi erkennt nicht nur Arthurs wahres Wesen, sondern auch sein Potenzial: Endlich findet er dadurch einen Grund, sein Leben selbst in die Hand zu nehmen.