Im Mittelpunkt steht der 17-jährige Kyle (Alex Pettyfer), der verwöhnte, oberflächliche und unglaublich populäre Prinz in seinem Königreich: der Highschool. Eines Tages aber begeht der von seinem Aussehen total eingenommene und bestärkte Teenager eine große Dummheit, sucht sich Gothic Girl Kendra (MARY-KATE OLSEN), eine Mitschülerin, der die magischen Fähigkeiten einer Hexe nachgesagt werden, als Demütigungsopfer aus. Unbeeindruckt von seinem gefühllosen Verhalten, entschließt sich Kendra, Kyle eine Lektion zu erteilen. Sie verwandelt ihn so, dass sich von nun an sein hässlicher Charakter im äußeren Erscheinungsbild widerspiegelt. Es bleibt ihm ein Jahr, ein Mädchen zu finden, das hinter sein Äußeres sehen und ihn lieben kann. Gelingt ihm das nicht, wird er für immer das „Biest“ bleiben. Seine einzige Hoffnung ist Lindy (VANESSA HUDGENS), eine bescheidene Mitschülerin, die ihm vorher nie aufgefallen war, jetzt aber vielleicht seine einzige Chance ist, zu beweisen, dass Liebe niemals hässlich sein kann.