Cal Weaver (Steve Carell) ist jenseits der 40 und hat sich seinen bürgerlichen Traum verwirklicht – ein guter Job, ein schönes Haus, wunderbare Kinder, die Ehe mit seiner Schulfreundin. Doch dann erfährt Cal, dass seine Frau Emily (Julianne Moore) ihn betrogen hat und die Scheidung will – unvermittelt löst sich die „perfekte“ Idylle in Luft auf. Doch es kommt noch schlimmer: Als Single wider Willen hat Cal aufgrund seiner jahrzehntelangen Ehe völlig verlernt, wie man sich auf Dates verhält – uncooler geht es wirklich nicht. Weil der unglückliche Cal sein Selbstmitleid an einsamen Abenden in einer Bar ertränkt, nimmt ihn der attraktive, zehn Jahre jüngere Aufreißer Jacob Palmer (Ryan Gosling) unter seine Fittiche: Er will Cal helfen, seine Frau zu vergessen und ein neues Leben zu beginnen. Und er demonstriert ihm, welche Möglichkeiten sich dadurch eröffnen: willige Frauen, maskuline Drinks und ein Gefühl für Stil, wie man es in der Abteilung für Herrenoberbekleidung sicher nicht entwickeln kann.
Doch nicht nur Cal und Emily vergaloppieren sich völlig auf der Suche nach Liebe: Ihr 13-jähriger Sohn Robbie verknallt sich in seine 17-jährige Babysitterin Jessica, die ihrerseits in Cal verliebt ist. Und obwohl dem Familienvater nach seinem Imagewechsel die Frauen zu Füßen liegen, lässt sich sein Herz nicht auswechseln: Offenbar sehnt es sich nach wie vor zu seinen Anfängen zurück.