Edward Wilson (Matt Damon) ist ein Patriot, der den Wert von Geheimhaltung kennt und mit Begriffen wie Diskretion und Ehre aufgewachsen ist. Als strebsamer Student in Yale trat er 1939 der ‚Skull and Bones Society’ bei, einer geheimen Bruderschaft, die künftige Führungskräfte für die Politik rekrutieren will. Sein scharfer Verstand, seine einwandfreie Reputation sowie sein tiefer Glaube an die amerikanischen Werte machen Wilson zum idealen Kandidaten für eine Geheimdienstkarriere.
Der idealistische junge Mann wird vom Office of Strategic Services (OSS) rekrutiert, dem Vorläufer der CIA während des Zweiten Weltkriegs. Diese Entscheidung wird nicht nur sein weiteres Leben verändern, sondern bestimmt bis heute die geopolitische Lage: Wilson und seine Mitarbeiter gründeten den mächtigsten Geheimdienst der Welt.
Als einer der Gründungsväter der CIA arbeitet Wilson in einer Welt, in der Täuschung zum Alltag gehört und nichts so ist, wie es scheint. Sein Idealismus weicht bald einem dauerhaften Misstrauen, der in der langjährigen Paranoia des Kalten Krieges seine Entsprechung findet. Wilson wird zum führenden Mitarbeiter der CIA, seine Methoden werden zum Standard des Geheimdienstes. Wie in einem globalen Schachspiel will Wilson seine Gegenspieler des KGB schlagen.
Für den bedingungslosen Einsatz für sein Land zahlt Wilson einen zunehmend höheren Preis. Auch die wachsenden Bedenken seiner Frau Margaret „Clover“ (Angelina Jolie) und seines geliebten Sohnes (Eddie Redmayne) können Wilson von seinem Weg abbringen – der ihn schließlich dazu führen wird, alles für seinen Beruf zu opfern.