In der Nacht des 16. Juni 1959 stirbt der TV-Superman-Darsteller George Reeves (Ben Affleck) im Schlafzimmer seines Hauses durch einen Kopfschuss. Die Umstände seines To-des sind ungeklärt: War es Selbstmord – wie Reeves Verlobte Leonore Lemmon (Robin Tun-ney) steif und fest behauptet? War es ein Auftragsmord? Ein Mord aus Eifersucht?
Reeves Mutter Helen Bessolo (Lois Smith) glaubt jedenfalls nicht an die Selbstmord-Version. Sie beauftragt Privatdetektiv Louis Simo (Adrien Brody), den wahren Grund für das Ableben ihres Sohnes herauszufinden. Auf den Spuren von Philip Marlowe und Sam Spade riskiert Louis Simo einen Blick hinter die glitzernde Glamour-Fassade von Hollywood und lernt da-bei nicht nur die Schattenseiten der Filmstadt kennen, sondern auch etwas über die dunklen Seiten seiner eigenen Seele…