Olivia (Jennifer Aniston) befindet sich an einem Punkt ihres Lebens, an dem sie nicht weiß, wohin sie will. Sie ist Ende Dreißig, Single – und hat gerade ihren Beruf als Lehrerin aufgegeben, um ihren Lebensunterhalt als Putzfrau zu verdienen. Eine Entscheidung, die nicht alle aus ihrem Freundeskreis nachvollziehen können. Olivias Freunde sind drei Paare: Jane (Frances McDormand) und Aaron (Simon McBurney), beide erfolgreiche Designer, Christine (Catherine Keener) und ihr Ehemann David (Jason Isaacs), die als Drehbuchautoren-Duo ihr Privat- und Berufsleben verwoben haben, und Franny (Joan Cusack) und Matt (Greg Germann), ein sehr wohlhabendes und scheinbar rundum glückliches Paar. Die vier Freundinnen erkennen, dass sie älter werden und ihr Leben keine Probe mehr ist und sich auch nicht mehr wesentlich ändern wird. Sie fragen sich, ob sie mit ihrem Leben glücklich oder unglücklich sind. Geld – ganz gleich, ob sie viel oder wenig davon haben – spielt dabei eine nicht unwesentliche Rolle …