In GREGS TAGEBUCH 2 – GIBT’S PROBLEME? dreht sich wieder alles um Greg Heffley (Zachary Gordon) und dessen Bemühungen, den Schul- und Familienalltag unbeschadet und möglichst cool zu überstehen. Nachdem Greg den Eintritt in die Junior Highschool glücklich hinter sich gebracht hat, droht nun neuer Stress in den eigenen vier Wänden: Gregs älterer Bruder Rodrick (Devon Bostick) lässt nach den Sommerferien wieder keine Gelegenheit aus, den jüngeren Bruder in peinliche Situationen zu bringen – insbesondere vor Holly Hills (Peyton List), dem neuen Mädchen an der Schule, auf die Greg ein Auge geworfen hat.
Als Rodrick an einem Eltern-freien Wochenende eine Party zu Hause schmeißt, bei der auch Greg und Rupert (Robert Capron) ihren Spaß haben, müssen die Brüder dann aber doch zusammenhalten, damit die Eltern nichts von der Feier erfahren…