Ailie ist eine stets perfekt gestylte und lebensfrohe Fashionista - ihre Schwester Rosa, eine hoffnungsvolle Aktivistin, das komplette Gegenteil. Trotz aller Unterschiede trauern beide gemeinsam um ihren verstorbenen Vater Roddy, der einst ihrer Mutter auf Kuba half, den Sozialismus aufzubauen. Als Rosa mitbekommt, dass aus der Asche ihres Vaters eine Golf-Trophäe geschmolzen werden soll, beschließt sie, die Asche zu stehlen und nach Kuba zu bringen, dorthin, wo er am glücklichsten war. Gemeinsam mit ihrem Kumpel Conway und ihrer Schwester begibt sich das ungleiche Trio auf eine turbulente Reise in die Karibik voller Abenteuer...