In Boston gibt es über 300 Banküberfälle pro Jahr. Und die meisten Bankräuber leben in dem nur einen Quadratkilometer großen Viertel Charlestown.
Einer davon ist Doug MacRay (Ben Affleck), aber er ist aus anderem Holz geschnitzt als die Mehrzahl seiner Kollegen. Im Gegensatz zu ihnen hatte Doug die Chance auf ein normales Leben, die Chance dem kriminellen Umfeld seines Vaters zu entkommen. Stattdessen wurde er der Anführer einer Bande skrupelloser Bankräuber, die sich nehmen, was sie wollen - ohne dabei erwischt zu werden. Dougs einzige Familie sind seine Komplizen. Zu ihnen gehört Jem (Jeremy Renner), der trotz seines gefährlich aufbrausenden Temperaments fast der Bruder geworden ist, den Doug nie hatte.
Doch mit dem letzten Überfall wurde alles anders, als Jem kurzfristig eine Geisel genommen hatte - die Filialleiterin Claire Keesey (Rebecca Hall). Als die Bande herausfindet, dass Claire in Charlestown wohnt, wird Jem nervös und will herausbekommen, wieviel sie mitbekommen hat. Weil Doug weiß, wozu Jem imstande ist, übernimmt er selbst den Fall: Er horcht Claire aus, die keine Ahnung hat, dass ihre Begegnung nicht zufällig und der charmante Fremde einer jener Männer ist, die sie vor ein paar Tagen mit dem Tode bedroht haben.
Als Dougs Beziehung zu Claire sich zu einer leidenschaftlichen Affäre entwickelt, beschließt er, sein bisheriges Leben und die Stadt hinter sich zu lassen. Doch das FBI unter Leitung von Agent Frawley (Jon Hamm) ist der Bande auf die Spur gekommen, und sein Freund Jem beginnt ihm zu misstrauen. Doug realisiert, dass sein Ausstieg nicht mehr so leicht ist, und schlimmer noch, Claire in große Gefahr bringen könnte. Die Situation spitzt sich zu und stellt ihn vor die Wahl: Verrat an seinen Freunden zu begehen, oder die Frau aufzugeben, die er liebt.