Einst war Mavis Gary (CHARLIZE THERON) das begehrteste Mädchen der gesamten Highschool. Die attraktivsten Jungs waren verrückt nach ihr, die Welt stand ihr offen. Jetzt ist sie 37 Jahre alt. Und steht vor einem Trümmerhaufen: Sie ist frisch geschieden, die Jugendbuchreihe, die sie als Ghostwriterin verfasst, soll eingestellt werden, sie trinkt eindeutig zu viel, das Leben zieht an ihr vorbei. Bis sie erfährt, dass Buddy Slade (PATRICK WILSON), ihre große Jugendliebe von damals, Vater geworden ist. Mavis weiß, was sie zu tun hat: Sie will ihn aus seinem spießigen Familienleben befreien und endlich an seiner Seite das Leben mit ihm leben, das sie sich immer erträumt hat. Doch die Rückkehr in ihre Vergangenheit erweist sich als viel schwieriger als gedacht. Verständnis wird ihr ausgerechnet von ihrem ehemaligen Klassenkameraden Matt (PAtton Oswalt) entgegengebracht, einem wenig attraktiven Außenseiter, der die Vergangenheit ebenfalls nicht abschütteln kann. Doch kein noch so guter Rat kann Mavis von ihrem Plan abbringen, Buddys Liebe zurückzuerobern...